მაილიმ პირველად "Doc"-ში შეასრულა კაილის როლი.2003 წელს კი ითამაშა ტიმ ბარტონის ფილმში-"Big fish/დიდი თევზი". ის თორმეტი წლის იყო, როდესაც პირველად მიიწვიეს დისნეის კინოსტუდიაში.კასტინგის შემდეგ კი საბოლოო ჯამში დაამტკიცეს სერიალ ჰანა მონტანაში მთავარ ჰანას იგივე მაილი სტიუარტის როლზე.მან თავის სამსახიობო კარიერის პიკს წორედ ამ სარიალში მიაღწია,ის ძალიან მალე გახდა საოცრად პოპულარული .მომღერლის კარიერაზე მსახიობი ჩაფიქრდა, როდესაც შეასრულა სიმღერები სერიალში. ამ მუსიკას დიდი პოპულარობა ჰქონდა.რვა სიმღერა ნამდვილი ჰიტი გახდა.2009 წელს ასევე გადაიღეს ამავე სახელწოდების ფილმი. მოგვიანებით მაილიმ ხელი მოაწერა კონტრაქტს ერთ-ერთ ცნობილ ხმისჩამწერ სტუდიასთან – ოთხი ალბომის ჩაწერაზე. მისი პირველი ალბომი გამოვიდა 2006 წლის 24 ოქტომბერს (ჰანა მონტანას საუნდტრეკი),საუნდტრეკი პირველ ადგილზე მოხვდა ბილბორდ 200-ში. 2007 წლის 26 ივნისს კი თავისი პირველი სტუდიური ალბომი ’’შეხვდით მაილი საირუსს/Meet Miley Cyrus’’ გამოუშვა,ოღონდ მასში შედიოდა ასევე მხოლოდ ჰანა მონტანას სიმღერები,ეს ალბომი მოხვდა ასევე პირველ ადგილზე ბილბორდ 200-ში,გაიყიდა 326 ათასი კოპია პირველ კვირაში,სულ გაყიდულია 3,226,000. [6].ამ უკანასკნელმა დიდი პოპულარობა მოუტანა.იგი მუსიკალურ კარიერას დღესაც დიდი წარმატებით აგრძელებს და მსოფლიო ტოპ 10-ეულებშიც მისი სიმღერები წინა ადგილებს იკავებს.
2008 წლის 5 აპრილს კი მან ჯილდო მიიღო ბავშვთა არჩევნების კომიტეტისაგან, როგორც საუკეთესო გოგონა მომღერალმა. მაილიმ 2008 წლის 22 ივლისს გამოუშვა ალბომი-"Breakout ასევე ეს ალბომიც მოხვდა ბილბორდ 200-ში პირველ ადგილზე",აღსანიშნავია რომ 2010 წლის ივლისში გაიყიდა ამ ალბომის 1.5 მილიონი ასლი აშშ-ში [7] .2009 წლის 31 აგვისტოს- "The time of our lives",ეს ალბომი კი მოხვდა მე-2 ადგილზე ბილბორდში,ასევე ბილბორდში ოღონდ პირველ ადგილზე მოხვდა ფილმ ჰანა მონტანას საუნდტრეკი 2009 წელს და სერიალის ჰანა მონტანა 3-ის მე-2-ეზე.2010 წლის 18 ივნისს-"Can't be tamed",ასევე ესეც მოხვდა ბილბორდ 200-ში,მაგრამ მე-3 ადგილზე,ალბომმა გაამართლა და მას უკვე აქვს "ოქროს ალბომის" წოდება,ამ ალბომმა გაყიდვების რაოდენობით მაილის ალბომების ისტორიაში რეკორდი მოხსნა.
აღსანიშნავია, რომ 2009 წელს მან მიიღო ჯილდო წლის საუკეთესო სიმღერისათვის "The climb", ეს სიმღერა არის ამერიკული კონკურსების ყველაზე მოთხოვნადი სიმღერა."American idol"-ის ისტორიაში ამ სიმღერამ რეკორდი მოხსნა,შესარჩევ ტურებზე ძალიან ბევრი მღეროდა,ასევე დასახელებული იყო გრემზეც ,თუმცა ერთი კვირით ადრე ამოაგდეს. მისმა გამოსვლამ "Teen choice awards 2009"-ზე წლის საუკეთესო გამოსვლებში მე-3 ადგილი დაიკავა სადაც მან შეასრულა სიმღერა "Party in the U.S.A".
იგი არის ყველაზე ახალგაზრდა მომღერალი რომელიც ოდესმე მიუწვევიათ "American idol" ში მასწავლებლად.
მაილის ჰქონდა ტური, რომელიც იმ წლისთვის მსოფლიოს მასშტაბით პირველი იყო თავის კომერციული მოგებით - "Wonder world" (2009, 14 სექტემბრიდან - 29 დეკემბრამდე), ტურის მთლიანი მოგება $67,159,793 იყო.მაილის კი აქედან მხოლოდ 21 მილიონი ერგო. აღსანიშნავია რომ,ამ ტურის დროს,როცა მაილი იმყოფებოდა ლონდონში,მან რეკორდი მოხსნა, London 02 არენა ხალხლმრავლობას არ უჩივის,მაგრამ მაილის კონცერტის დროს დაფიქსირდა ყველაზე მეტი მაყურებელი ამ დარბაზში,ასევე ლონდონში მაილის კონცერტისთვის ყველა ბილეთი გაიყიდა ზუსტად 10 წთ-ში შემოტანისთანავე.
ხოლო ტურმა "Best of both worlds" (2007/2008, 18 ოქტომბრიდან - 31 იანვრამდე, ),რომელიც დისნეის მიერ იყო ორგანიზებული რეკორდი მოხსნა ბილეთების გაყიდვის ტემპების მხრივ. მან ასევე გაიმარჯვა "Billboard touring award"-ზე.[8].ტურის დროს სულ 71 შოუ ჩატარდა და დისნეიმ $54 მილიონი მოგება ნახა.კონცერტები ტარდებოდა მხოლოდ ამერიკის კონტინენტზე და ამიტომ ფანების მცირე რაოდენობამ შეძლო კონცერტებზე დასწრება, ამიტომ დისნეიმ გადაიღო ფილმი, რომელიც ამ ტურზე იყო დაფუძვნებული.ფილმის ბიუჯეტი მხოლოდ 7 მილიონი დოლარი იყო, მაგრამ საბოლოოდ მან $70,642,036 მილიონი გამოიმუშავა.
2010 წელს გამოვიდა ფილმი "The last song/უკანასკნელი სიმღერა" ,რომელიც გადაღებულია ნიკოლას სპარკსის ნოველის მიხედვით. 2011 წელს ფილმი Lol:laughing out load, ეს არის რიმეიქი 2008 წლის ფრანგული ფილმისა სადაც მაილი არის მთავარ როლში,ასევე ამ ფილმში მონაწილეობენ მსახიობები დემი მური და ეშლი გრინი.
